SENYAWA ESTER 

Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) – Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda.

a. Tata Nama Ester

Nama suatu ester terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.

Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus karboksilat, dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen. Selanjutnya memberikan nomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksil. Penamaan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai alkil dan diakhiri dengan nama rantai utamanya dengan menghilangkan kata ‘asam’ dari nama alkanoat (posisi gugus fungsi tidak perlu diberi nomor). Penamaan senyawa ester ditunjukan pada Bagan :.

Contoh Penamaan Ester

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawab

Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

b. Isomer Ester

Isomer ester disebabkan oleh gugus alkil dan gugus alkanoatnya. Selain
itu ester juga berisomer dengan asam karboksilat.
Conoh: isomer C4H8O2
1) Sebagai asam karboksilat



2) Sebagai ester

C.    Sifat-Sifat Ester

Ester mempunyai beberapa sifat fisik dan sifat kimia.

1     1.  Sifat fisik.

Ester yang diturunkan dari asam karboksilat pada umumnya mempunyai sifat yang berlawanan dari zat asalnya, karena ester mempunyai bau yang menyenangkan dan sering terdapat pada aroma buah-buahan dan bunga-bungaan. 

     Molekul-molekul ester bersifat polar namun tidak mampu membentuk ikatan hidrogen intermolekuler satu dengan yang lain. Karenanya ester mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada asam karboksilat isomernya. Seperti yang dapat diduga titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molar yang sebanding. Karena molekul-molekul ester dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul air, ester dengan massa molar rendah larut dalam air. Ester yang memiliki tiga hingga lima atom karbon larut dengan baik dalam air. Tabel ini menunjukkan sifat-sfifat fisik beberapa ester yang umum dijumpai.

      2.  Sifat kimia.

Ester mempunyai beberapa sifat kimia yaitu

a.       Ester sedikit larut dalam air.

b.      Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan dan bunga.

c.       Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.

d.      Ester dapat terhidrolisis membentuk alkohol dan asam karboksilat.

D.    Pembuatan Ester (Reaksi Esterifikasi) dan Reaksi pada Ester 
      Pembuatan Ester

 Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi

  

 Pada reaksi esterifikasi, gugus OH dari asam akan terputus kemudian bergabung     dengan atom H dari alkohol, membentuk air, sedangkan sisanya membentuk ester.

      Reaksi-Reaksi Pada Ester.

a.       Reaksi Hidrolisis.

Ester dapat terhidrolisis dengan katalis Asam membentuk alkohol dan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.

Contoh:

CH₃ COO CH₂ CH₃   +   H₂O  -->         CH₃ COOH   +   CH₃ CH₂ OH

 

b.      Reaksi Saponifikasi.

Yaitu reaksi antara lemak/ minyak dengan suatu Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

E.     Jenis-Jenis Ester

1. Ester Buah-Buahan.

Ester yang memiliki 10 atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap. Banyak diantaranya terdapat pada bungan atau buah-buahan, sehingga disebut ester buah-buahan. Ester yang berbau sedap ini, baik yang alami maupun sintetis digunakan sebagai penyedap atau essen.

Contoh

Ester                                        Aroma

a.       Etil format                        Rum

b.      Propil asetat                     Buah Pir

c.       Isopropil Asetat              Pisang

d.      n – Oktil Asetat                Jeruk manis

e.       Metil Butirat                      Apel

f.       Etil Butirat                          Nanas

g.      Metil Salisilat                    Sarsaparila 

2. Lilin

Lilin (wax, bukan lilin paraffin) adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang.

3 3.      Lemak dan Minyak

Salah satu golongan ester yang banyak terdapat di alam adalah lemak (fat). Lemak pada suhu kamar berbentuk cair disebut minyak, sedangkan istilah lemak biasanya digunakan untuk yang berwujud padat. Lemak umumnya bersumber lpada hewan, sedangkan minyak dari tumbuhan.

Contoh lemak dan minyak adalah lemak sapi, minyak kelapa, minyak jagung dan minyak ikan.

F.     Manfaat Ester dalam Kehidupan Sehari-hari

Ester mempunyai beberapa manfaat yaitu

  1.  Ester digunakan untuk essen (sebagai pengharum), karena ester mempunyai bau   harum (khas yang terdapat pada buah dan bunga). 
  2.  Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun. Ester tersebut mengalami reaksi saponifikasi, yaitu reaksi lemak atau minyak dengan Basa membentuk garam (sabun) dan gliserol.

33.  Ester digunakan untuk pembuatan margarine yang dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi gas hydrogen) terhadap minyak nabati.

Permasalahan :

salah satu variabel yang berpengaruh pada proses reaksi esterifikasi adalah katalis.  sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat, tapi mengapa dari artikel yang saya baca Mengapa HCl pekat dan NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi?