UTS KIMIA ORGANIK II

UTS KIMIA ORGANIK II

NAMA           : FEBE EUNIKE E.

NIM               : A1C111047

PRODI          : PEND. KIMIA REGULER

   1.     ASAM KARBOKSILAT DAPAT DITRANSFORMASI MENJADI BEBERAPA TURUNAN. BUATLAH SKEMA REAKSI PERUBAHAN DARI SUATU ESTER MENJADI AMIDA SELANJUTNYA TARGET AKHIRNYA ADALAH BENZOIL KHLORIDA.

JAWAB :

           

Menurut  literature yang saya baca, Amida mempunyai sifat fisik yaitu berbentuk padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tidak berwarna dan larut dalam pelarut-pelarut organik. Amida dapat dibuat dengan mereaksikan ester dengan amoniak cair, tetapi reaksi ini berjalan dengan lambat dibandingkan dengan reaksi antara halida asam atau anhidrida dan amonia.

Pada turunan asam karboksilat banyak reaksi yang dapat mentransformasikan asam karboksilat menjadi beberapa turunannya, reaksi tersebut dapat berupa reaksi yang dapat kembali, dan ada pula yang bukan merupakan reaksi bolak – balik, sehingga untuk merubah dari suatu amida menjadi ester. 

SKEMA PERUBAHAN :     

Disini saya memakai butil benzoat sebagai senyawa ester yang kemudian direaksikan dengan amonium menghasilkan benzamida dan Butanol. Adapun reaksinya dapat dilihat sebagai berikut :

Lalu setelah didapat benzamida, benzamida ini direaksikan dengan air, reaksinya seperti ini :

           

Setelah mendapatkan senyawa Asam Benzoat, senyawa ini direaksikan dengan tionil klorida. mekanisme ini mirio dengan mekanisme pada pembentukan klorida dari alkohol dan tionil klorida. Gugus hidroksil dikonversi menjadi gugus pergi yang baik oleh tionil klorida, diikuti dengan substitusi asil nukleofilik dengan klorida sebagai nukleofili. Reaksinya seperti ini :

    2.  TEMUKAN MANFAAT DARI BENZOIL KLORIDA, JELASKAN BAGAIMANA MEKANISME SENYAWA BENZOIL KLORIDA BERPERAN.

JAWAB :

Menurut literature yang saya baca, adapun manfaat dari Benzoil Klorida adalah :

1.        Benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida terkait. Ia menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena, menghasilkan benzofenon terkait. Ia juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat:

Mekanismenya sebagai berikut :

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl    

Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl    

2.       Dalam proses penataan ulang Fries , benzoil klorida digunakan pada proses esterifikasi dengan katalis piridin. P-klorofenol direaksikan dengan benzoil klorida sehingga menghasilkan p-tersier-butilfenilbenzoat.

Mekanismenya sebagai berikut :

    

              3.        Manfaat Benzoil Klorida dalam kehidupan sehari-sehari, contohnya :

a.      Dalam pembuatan zat warna,

b.      Dalam pembuatan parfum,

c.        Dalam pembuatan peroksida,

d.      Dalam pembuatan obat-obatan,

e.        Dalam pembuatan resin,

f.        Digunakan dalam pembentukan asam benzoate

g.      Digunakan dalam pembentukan benzoil peroksida        

     

Adapun Mekanisme peranan benzoil khlorida dalam pembentukan asam benzoate:

3.      BILA BENZOIL KHLORIDA DIKONVERSI MENJADI ASAM BENZOAT. BUATLAH TIGA CONTOH TURUNAN ASAM BENZOAT SEBAGAI MODEL, KEMUDIAN JELASKAN PENGARUH EFEK RESONANSI TERHADAP KEKUATAN TIGA JENIS ASAM BENZOAT YANG ANDA MODELKAN.

JAWAB :

Adapun turunan dari Asam benzoate disini yang saya ambil adalah :

         a.    Metil salisilat

 Dapat dibuat dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol

            b.    Asam asetil salisilat (aspirin)

Aspirin merupakan salah satu senyawa turunan dari asam     karboksilat yang memilki nilai pKa 3,5.  Dari rumus struktur aspirin bisa kita lihat bahwa rantai benzena pada aspirin terdelokalisasi (mengalami resonansi), sehingga hal inilah yang menyebabkan aspirin stabil dan bersifat sedikit lebih asam.

Resonansi pada Asam asetil salisilat ( Aspirin)

                                                                                                  

                  c.    asam p-nitrobenzoat

Kemampuan subtituen mendelokalisasi elektron pada anion yang         terbentuk setelah proton dilepaskan, juga mempengaruhi     tingkat keasaman senyawa nitrobenzen. Semakin panjang jalur         delokalisasi, semakin stabil anion yang terbentuk dan semakin         asam senyawa tersebut. Subtituen nitro (-NO2), merupakan     subtituen yang keberadaannya tidak hanya sebagai penarik        elektron tapi juga menambah jalur delokalisasi.

            Resonansi pada asam p-nitrobenzoat

  

Pengaruh Efek Resonansi dari ketiga senyawa diatas:

Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi. Sedangkan kekuatan dari sifat keasaman turunan benzen tergantung pada nilai pKa dari senyawa tersebut. Semakin rendah pKa semakin kuat keasamannya. Sehingga efek resonansi dari ketiga senyawa turunan asam benzoat tersebut relative stabil.

   

4.  USULKAN TURUNAN ASAM BENZOAT YANG ANDA GUNAKAN PADA SOAL NO.3 DAPAT DIBIODEGRADASI OLEH SUATU MIKROORGANISME, BAGAIMANA HASIL AKHIR PENGURAIANNYA?

JAWAB :

Turunan asam benzoate yang saya ambil disini adalah asam natrium benzoat untuk dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme.

Dan salah satu mikroorganismenya adalah bakteri Pseudomonas sp.

Bakteri Pseudomonas sp. merupakan bakteri hidrokarbonoklastik yang mampu mendegradasi berbagai jenis hidrokarbon.Pseudomonas sp. menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O2, hidrokarbon ini tidak didegradasi.Bakteri Gram-negatif dengan potensi untuk memetabolisme n-alkana dan hidrokarbon siklik diisolasi dari tanah lokal dan diidentifikasi dengan menggunakan 16S rDNA analisis urutan. Tiga isolat (CS1CO, GL1CO, GCI1CO) diidentifikasi sebagai strain Pseudomonas (P.) aeruginosa dan strain lanjut (DSS2) sebagai P. putida. Isolat co-dibiakkan dalam skala laboratorium fluidized bed biofilm bioreaktor (FBBR) memanfaatkan natrium benzoat sebagai sumber karbon tunggal, di bawah dua batch dan / atau salah satu kondisi pertumbuhan yang berkelanjutan. Dinamika pertumbuhan bakteri biofilm dan planktonik dipantau oleh jumlah piring, dan pengukuran densitas optik (230 nm) ditentukan biodegradasi benzoat. Jumlah bakteri lebih tinggi secara keseluruhan terlampir dan planktonik, dan benzoat deplesi, ditentukan dalam batch yang dibandingkan dengan kondisi terus menerus, dan bioreaktor dilakukan lebih baik selama fase gelombang kedua jika dibandingkan dengan tahap pertama batch. Dengan demikian tampak bahwa kedua planktonik dan komponen biofilm dari sistem yang diperlukan untuk paling sukses natrium benzoat degradasi dalam sistem ini.